diff --git a/internal/handler/task_manager.go b/internal/handler/task_manager.go
index ff059322..9964ad5c 100644
--- a/internal/handler/task_manager.go
+++ b/internal/handler/task_manager.go
@@ -19,6 +19,7 @@ type AgentTask struct {
 	Message        string    `json:"message,omitempty"`
 	StartedAt      time.Time `json:"startedAt"`
 	Status         string    `json:"status"`
+	CancellingAt   time.Time `json:"-"` // 进入 cancelling 状态的时间，用于清理长时间卡住的任务
 
 	cancel func(error)
 }
@@ -41,13 +42,61 @@ type AgentTaskManager struct {
 	historyRetention time.Duration  // 历史记录保留时间
 }
 
+const (
+	// cancellingStuckThreshold 处于「取消中」超过此时长则强制从运行列表移除。正常取消会在当前步骤内返回，
+	// 超过则视为卡住，尽快释放会话。常见做法多为 30–60s 内释放。
+	cancellingStuckThreshold = 45 * time.Second
+	// cancellingStuckThresholdLegacy 未记录 CancellingAt 时用 StartedAt 判断的兜底时长
+	cancellingStuckThresholdLegacy = 2 * time.Minute
+	cleanupInterval                = 15 * time.Second // 与上面阈值配合，最长约 60s 内移除
+)
+
 // NewAgentTaskManager 创建任务管理器
 func NewAgentTaskManager() *AgentTaskManager {
-	return &AgentTaskManager{
+	m := &AgentTaskManager{
 		tasks:            make(map[string]*AgentTask),
 		completedTasks:   make([]*CompletedTask, 0),
-		maxHistorySize:   50,                    // 最多保留50条历史记录
-		historyRetention: 24 * time.Hour,       // 保留24小时
+		maxHistorySize:   50,              // 最多保留50条历史记录
+		historyRetention: 24 * time.Hour,  // 保留24小时
+	}
+	go m.runStuckCancellingCleanup()
+	return m
+}
+
+// runStuckCancellingCleanup 定期将长时间处于「取消中」的任务强制结束，避免卡住无法发新消息
+func (m *AgentTaskManager) runStuckCancellingCleanup() {
+	ticker := time.NewTicker(cleanupInterval)
+	defer ticker.Stop()
+	for range ticker.C {
+		m.cleanupStuckCancelling()
+	}
+}
+
+func (m *AgentTaskManager) cleanupStuckCancelling() {
+	m.mu.Lock()
+	var toFinish []string
+	now := time.Now()
+	for id, task := range m.tasks {
+		if task.Status != "cancelling" {
+			continue
+		}
+		var elapsed time.Duration
+		if !task.CancellingAt.IsZero() {
+			elapsed = now.Sub(task.CancellingAt)
+			if elapsed < cancellingStuckThreshold {
+				continue
+			}
+		} else {
+			elapsed = now.Sub(task.StartedAt)
+			if elapsed < cancellingStuckThresholdLegacy {
+				continue
+			}
+		}
+		toFinish = append(toFinish, id)
+	}
+	m.mu.Unlock()
+	for _, id := range toFinish {
+		m.FinishTask(id, "cancelled")
 	}
 }
 
@@ -76,7 +125,7 @@ func (m *AgentTaskManager) StartTask(conversationID, message string, cancel cont
 	return task, nil
 }
 
-// CancelTask 取消指定会话的任务
+// CancelTask 取消指定会话的任务。若任务已在取消中，仍返回 (true, nil) 以便接口幂等、前端不报错。
 func (m *AgentTaskManager) CancelTask(conversationID string, cause error) (bool, error) {
 	m.mu.Lock()
 	task, exists := m.tasks[conversationID]
@@ -85,13 +134,14 @@ func (m *AgentTaskManager) CancelTask(conversationID string, cause error) (bool,
 		return false, nil
 	}
 
-	// 如果已经处于取消流程，直接返回
+	// 如果已经处于取消流程，视为成功（幂等），避免前端重复点击报「未找到任务」
 	if task.Status == "cancelling" {
 		m.mu.Unlock()
-		return false, nil
+		return true, nil
 	}
 
 	task.Status = "cancelling"
+	task.CancellingAt = time.Now()
 	cancel := task.cancel
 	m.mu.Unlock()